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Na época da reconquista cristã da Península Ibérica, a povoação foi inicialmente conquistada, em 1139, numa ofensiva das forças de D. Afonso Henriques. Visando o seu povoamento e defesa, o soberano passou-lhe Carta de Foral em 1168. Posteriormente, a povoação e sua defesa, foram reconquistados pelos Muçulmanos sitiados no Castelo de Ayamonte, para retornar à posse de Portugal em data incerta. Após a conquista definitiva da região, devastada e despovoada pelos combates, D. Afonso III concedeu foral à vila e termo de Monforte, garantindo amplos privilégios aos seus moradores (1257), incrementando o seu povoamento e fazendo recuperar as suas defesas.
D. Dinis doou o senhorio da vila de Monforte a sua esposa D. Isabel como dote de casamento, 1281, juntamente com o das vilas de Óbidos, Porto de Mós, Sintra e outras. Por determinação deste soberano, inicia-se a reconstrução do castelo arruinado pelos conflitos e pelo tempo, concomitante com a cerca da vila (1309). O novo castelo era edificado no contexto de uma linha defensiva que cobria a linha fronteiriça da região no sentido Norte – Sul, integrada pelos castelos de Arronches, Portalegre, Marvão, Alegrete, Castelo de Vide, Vila Viçosa, Borba, Veiros, Alandroal e outros.
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D. Pedro I entregou a alcaidaria do castelo a D. Aires Afonso (1357). No ano seguinte (1358), o monarca confirmou amplos privilégios ao concelho e aos homens de Monforte.
No contexto da crise de 1383-1385, a vila e seu castelo mantiveram o partido de D. Beatriz, vindo a ser ocupadas por Martim Anes Barbuda, que aqui se refugiou durante alguns dias, após a batalha dos Atoleiros, resistindo ao cerco das forças do Condestável, D. Nuno Álvares Pereira.
D. João e seus filhos e sucessores D. Duarte e D. Afonso V até D. João III confirmaram os privilégios aos habitantes e moradores da vila e termo de Monforte. O primeiro doou os domínios desta vila ao Condestável, em data incerta entre 1391 e 1395, pelos serviços prestados durante a Crise de 1383-1385.
Em 1455, o soberano fez doação dos domínios da vila ao conde de Arraiolos, ingressando estes, por esta maneira, nos da Casa de Bragança. Mais tarde, em 1463, a doação seria confirmada pelo soberano ao filho do conde de Arraiolos, D. Fernando, conde de Guimarães. Mais tarde ainda, em 1476, o mesmo soberano concedeu os domínios da vila, seu castelo e todas as suas rendas e jurisdições ao duque de Guimarães. O seu filho e sucessor, D. João II, desfez essa doação em 1483, devolvendo esses domínios à posse da Coroa, ao mesmo tempo em que concedia amplos privilégios aos seus moradores.
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A Casa de Bragança recuperou estes domínios, para não mais os perder, sob o reinado de D. Manuel I, quando o soberano os concedeu, com todos os direitos e rendas, ao duque de Bragança, D. Jaime, em 1501. Data deste período a figuração da vila e suas defesas por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509), onde se encontra anotado o nome do provável responsável pela sua construção: Gonçalo de Aguiar. O soberano concedeu Foral Novo à vila em 1512». In Wikipédia.
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