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Toledo foi a capital da Hispânia visigótica, desde o reinado de Leovigildo, até a conquista moura da Península Ibérica no século VIII. Sob o Califado de Córdoba, Toledo conheceu uma era de prosperidade. Após a decomposição do Califado de Córdoba em 1035, tornou-se capital do Taifa de Toledo.
A 25 de maio de 1085, Afonso VI de Castela ocupou Toledo e estabeleceu controle directo sobre a cidade moura. Este foi o primeiro passo concreto do reino de Leão e Castela na chamada Reconquista.
Toledo era famosa pela produção de aço, especialmente espadas, e a cidade ainda é um centro de manufactura de facas e pequenas ferramentas de aço. Após Filipe II de Espanha mudar a corte de Toledo para Madrid em 1561, a cidade entrou em lento declínio, do qual nunca se recuperou.
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Cervantes descreveu Toledo como a «glória da Espanha». A parte antiga da cidade está situada no topo de uma montanha, cercada em três lados por uma curva no rio Tejo, e tem muitos sítios históricos, incluindo o Alcázar, a Catedral (a igreja primaz da Espanha), e o Zocodover, o mercado central. Do século V ao XVI cerca de trinta sínodos aconteceram em Toledo. O primeiro foi no ano 400. No sínodo de 589 o rei visigótico Recaredo declarou a sua conversão. No sínodo de 633, conduzido pelo enciclopedista Isidoro de Sevilha, decretou a uniformidade da liturgia em todo o reino visigótico e tomou medidas restritivas contra judeus baptizados que recaíssem na sua antiga fé. O concílio de 681 assegurou ao arcebispo de Toledo a primazia no reino da Espanha. O último concílio que ocorreu em Toledo, entre 1582 e 1583, foi conduzido em detalhes por Filipe II de Espanha.
Toledo era famosa por sua tolerância religiosa e possuía grandes comunidades de judeus e muçulmanos, até que eles foram expulsos da Espanha em 1492; por isto a cidade tem importantes monumentos religiosos, como a sinagoga de Santa Maria la Blanca, a sinagoga de El Tránsito, e a mesquita de Cristo de la Luz.
No século XIII Toledo era um importante centro cultural sob o domínio de Afonso X, cujo cognome foi «El Sabio» pelo seu amor ao conhecimento. A escola de tradutores de Toledo tornou disponíveis grandes trabalhos académicos e filosóficos originalmente produzidos em árabe e hebraico ao traduzi-los para o latim, disponibilizando pela primeira vez uma grande quantidade de conhecimentos para a Europa.
A Catedral é notável por sua incorporação de luz, e nada é mais notável que as imagens por trás do altar, bastante altas, com figuras fantásticas em estuque, pinturas, peças em bronze, e múltiplas tonalidades de mármore, uma obra-prima medieval. A cidade foi local de residência de El Greco no final de sua vida, e é tema de muitas de suas pinturas, incluindo O Enterro do Conde de Orgaz, exibido na Igreja de Santo Tomé.
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O local onde está Toledo é considerado uma fortaleza natural. É uma rocha de granito, cercada de três lados pelo rio Tejo (o nosso rio «Grande» que vai desaguar no Oceano Atlântico na nossa linda cidade de Lisboa). O rio Tejo faz uma curva traçando quase um círculo completo. Para efeito de defesa o rio Tejo, e as encostas de montanha, funcionam como uma muralha e um fosso, como nos castelos medievais. Para defender o quarto lado, o único não protegido pela natureza, era fácil construir uma muralha. Toledo é uma cidadezinha pequena, apertada, encarapitada em cima de um morro. As ruas são estreitas, raramente passando de dois metros de largura. Andando por essas ruazinhas, semelhantes às que existem em tantas cidades medievais da Europa.
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O Alcázar significa um palácio fortificado. O de Toledo começou com o forte romano de 2.000 anos atrás, e cresceu e recebeu esse nome de Alcázar sob o domínio árabe. Em diversas ocasiões ele foi parcialmente destruído, mas sempre foi reconstruído.
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