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Embora não haja maiores informações acerca da primitiva estrutura deste castelo medieval, sabe-se que foi reedificado em 1310 sob o reinado de D. Dinis. Sob o reinado de D. Manuel I, a planta do seu castelo encontra-se figurada por Duarte de Armas, Livro das Fortalezas, c. 1509. Era seu alcaide, à época, Diogo de Sequeira.
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«Arronches foi primeiramente conquistada aos Mouros por D. Afonso Henriques, em 1166, e novamente perdida, para ser recuperada no reinado de D. Sancho II, em 1235. No entanto, só em 1242, com a intervenção militar do cavaleiro D. Paio Peres Correia, Grão-Mestre da Ordem de Santiago, foi definitivamente integrada no território nacional. O primeiro foral da vila foi outorgado em 1255, por D. Afonso III, e confirmado pelo mesmo monarca em 1272. O castelo, naturalmente muito importante numa zona fronteiriça, já existia em 1310, uma vez que nesse ano sofreu obras de restauro ordenadas por D. Dinis. As mais antigas construções do conjunto datam justamente da intervenção dionisina, constando de uma maciça torre quadrangular, uma vez que os restantes troços de muralha pertencem a uma reconstrução e adaptação do século XVII.
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A muralha envolve todo o núcleo medieval de Arronches, tendo sido parcialmente absorvida pelo crescimento da vila. A torre quatrocentista, ou Torre da Cadeia, por assim ter servido, é uma construção de planta quadrangular, com cunhais de granito, e sem ameias, hoje adossada a dois edifícios de habitação. A reforma seiscentista da praça determinou a sua adaptação a uma fortaleza abaluartada de tipo moderno, do qual restam apenas alguns panos de muralha, em talude, com guaritas de planta hexagonal e cobertura piramidal nos ângulos». In IGESPAR, SML.
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